L’Arciconfraternita di Santa Monica è di certo una delle più antiche congreghe laiche esistenti a Sorrento. Mancano, ad oggi, documenti che attestino con esattezza la data di istituzione del pio sodalizio.

Il primo riferimento temporale è il 1582, anno in cui la Confraternita di S. Monica venne aggregata alla Arciconfraternita madre della Cintura della B.V. della Consolazione, di Sant’Agostino e Santa Monica esistente nella Basilica di San Giacomo a Bologna. La Confraternita di S. Monica era quindi una realtà fiorente ed i suoi associati si riunivano in un proprio oratorio all’interno del convento ed un religioso agostiniano ne era Padre Spirituale.

Successivamente, l’altra pietra miliare della storia confraternale è rappresentata dal decreto di Papa Leone XIII, il quale, con breve Apostolico, in data 8 Giugno 1886 elevò la Confraternita di Santa Monica al rango di Arciconfraternita, tra le pochissime a poter legittimamente fregiarsi in Diocesi di tale titolo e unica a possedere il diritto di aggregare a sé altri sodalizi (cosa che è avvenuta nel 1989 con l’aggregazione della Confraternita di Santa Maria del Carmine del Capo di Sorrento).

La Chiesa dell’Annunziata ha il suo ingresso principale lungo Via Fuoro, il decumano massimo dell’antica Surrentum. Essa è ad una sola navata, in stile barocco. Le pareti sono ricoperte da marmi policromi impreziositi da mosaici. Il soffitto è interamente dipinto su tela. Al centro del soffitto vi è un grande quadro del pittore Filippo Andreoli (1700) raffigurante la Madonna assisa in gloria, col Bambino, che consegna la Sacra Cintura a Sant’Agostino e ad altri Santi agostiniani. Nel basso si notano gli eretici sbaragliati.

Gli altari sono sette, sei laterali più l’altare maggiore. Gli altari laterali appartenevano, con diritto di patronato per le sepolture dei propri congiunti, alle famiglie Sersale, Correale, Nobilione, Galano, Falangola, Auriemma e Romano.

Entrando dalla chiesa a destra è possibile, innanzitutto, ammirare la nicchia della Madonna Dormiente con la pregevolissima statua della Vergine la cui devozione fu introdotta dal Padre Spirituale, Canonico Nicola Mongiardino, nel 1907. Al di sopra di essa si ammira una pregevole tela settecentesca di scuola napoletana raffigurante Gesù, San Tommaso di Villanova, santo agostiniano, l’Arcangelo Raffaele e Tobiolo.

Il primo altare entrando a destra è dedicato all’Annunciazione della Vergine con la tela del pittore Paolo De Majo del 1741. Il secondo altare sulla destra è dedicato al Sacro Cuore di Gesù. Esso fu eretto, ad iniziativa della signora Teresa Maresca, quale “Ara Pacis” nel 1927, per il suffragio dei caduti in guerra, in esso si può notare una pregevole scultura lignea policroma di influenza veneta, raffigurante appunto, Gesù Sacro Cuore. Il terzo altare, sempre sulla destra per chi entra, è dedicato alla Madonna delle Grazie con un quadro ad olio su tela.

Sul lato sinistro della Chiesa, appena si entra è possibile scorgere sopra la porta d’accesso alla sagrestia una pregevole tela settecentesca di scuola napoletana raffigurante lo sposalizio mistico di Santa Caterina. Continuando, il primo altare sulla sinistra è dedicato a San Giuseppe, con una statua in legno policromo del 1700 di fattura napoletana raffigurante il Santo e il Divin Figliuolo con reggiere e giglio d’argento, dono degli artigiani sorrentini. L’altare successivo è dedicato alla Madonna Addolorata con un simulacro in cartapesta di classica scuola leccese (1898) che viene portata tradizionalmente in processione il Venerdì Santo. Il terzo altare sulla sinistra è dedicato a Sant’Agostino e Santa Monica, protettori della confraternita, con quadro ad olio su tavola raffigurante la Madonna che dona la cintura a Santa Monica e a Sant’Agostino con un gruppo di agostiniani. Ai piedi dell’immagine, in abiti pontificali, è raffigurato Papa Eugenio IV che divulgò la devozione alla Madre della Cintura.

Nel presbiterio è possibile ammirare sul lato destro un pregevole affresco al centro del quale è possibile ammirare un crocefisso trecentesco molto probabilmente proveniente da altra collocazione. Sul lato destro, al di sopra dell’ingresso riservato ai confratelli, è possibile ammirare una pregevole tela settecentesca, di probabile scuola solimenesca, raffigurante la Pietà. Al centro del presbiterio campeggia il monumentale trono della Vergine della Consolazione, costruito nel 1902. Al centro dell’altare maggiore è posta la scultura lignea settecentesca della Madonna della Consolazione. Al vertice della struttura sono poste due statue di stucco raffiguranti Sant’Agostino e Santa Monica.

All’interno della Sagrestia è possibile ammirare un’antichissima ancona su legno, datata 1595 e un tempo collocata sull’altare maggiore. Di autore ignoto essa raffigura l’annunciazione di Gabriele alla Vergine. In basso a sinistra è visibile un cavaliere in chiaro costume cinquecentesco, donatore e committente dell’opera.

Nel 2001 la chiesa dell’Annunziata è stata restaurata ed abbellita ritornando al suo antico splendore. Lavori di abbellimento e di ristrutturazione che continuano ancora oggi, grazie all’impegno e all’amore profuso dall’Amministrazione e dai confratelli in pieno spirito di fratellanza.